しかし、栄光の影には想像を絶する苦難があった。度重なるケガと手術。そして、選手会長としてフロントとぶつかったがゆえの、球団から受けた冷酷な仕打ち。それは衝撃的な巨人へのトレードへと繋がっていく。

それでも小久保はグラウンドで声を出し続け、練習をし続け、後輩に手本を示し続けた。その結果が2011年の400本塁打達成や、日本シリーズの優勝に結びつく。そして2012年の開幕時には2000本安打にあとわずかなところまで迫っていた。しかし、あと1本で2000本というところで、また体が言うことを聞かなくなってしまう。それを克服しての、涙の2000本安打達成だった。

現役引退表明後、小久保にはどうしてもやらねばならないことがあった。スランプに陥ったとき、小久保は読書で目を開かされ、本から勇気を与えられた。今度は自分が書いて、励ます番だと思っていた。話したことを、フリーライターに書いてもらうような真似はしない。

引退後も、小久保らしい日々だった。朝５時から、1日8～9時間パソコンで自叙伝を書き続ける。1日も休むことはない。引退したからといって、遊びほうけることなどできなかった。書き直すことも度々あった。しかし、小久保は締め切りを破らずに書ききった。